Prefacio

Agradecimientos

PARTE I LOS FUNDAMENTOS

Estructura y propiedades
1.1 Química orgánica
1.2 La teoría estructural
1.3 El enlace químico antes de 1926
1.4 Mecánica cuántica
1.5 Orbitales atómicos
1.6 Configuración electrónica. Principio de exclusión de Pauli
1.7 Orbitales moleculares
1.8 El enlace covalente
1.9 Orbitales híbridos: sp
1.10 Orbitales híbridos: Sp2
1.11 Orbitales híbridos: sp1
1.12 Pares de electrones no compartidos
1.13 Fuerzas intramoleculares
1.14 Energía de disociación de enlace. Homólisis y heterólisis
1.15 Polaridad de los enlaces
1.16 Polaridad de las moléculas
1.17 Estructura y propiedades físicas
1.18 Punto de fusión
1.19 Fuerzas intermoleculares
1.20 Punto de ebullición
1.21 Solubilidad
1.22 Acidos y bases
1.23 Isomería

2. Metano Energía de activación. Estado de transición

2.1 Hidrocarburos
2.2 Estructura del metano
2.3 Propiedades físicas
2.4 Fuente
2.5 Reacciones
2.6 Oxidación. Calor de combustión
2.7 Cloración: una reacción de sustitución
2.8 Control de la cloración
2.9 Reacción con otros halógenos: halogenación
2.10 Reactividad relativa
2.11 Mecanismos de reacción
2.12 Mecanismo de la cloración. Radicales libres
2.13 Reacciones en cadena
2.14 Inhibidores
2.15 Calor de reacción
2.16 Energía de activación
2.17 Avance de la reacción: cambios de energía
2.18 Velocidad de reacción
2.19 Velocidad relativa de reacción
2.20 Reactividades relativas de los halógenos con el metano
2.21 Mecanismo alternativo para la halogenación
2.22 Estructura del radical metilo. Hibridación sp2
2.23 Estado de transición
2.24 Reactividad y desarrollo del estado de transición
2.25 Fórmula molecular: su importancia fundamental
2.26 Análisis elemental cualitativo
2.27 Análisis elemental cuantitativo: carbono, hidrógeno y halógeno
2.28 Fórmula empírica
2.29 Peso molecular. Fórmula molecular

3. Alcanos Sustitución por radicales libres

3.1 Clasificación por estructura: la familia
3.2 Estructura del etano
3.3 Libre rotación en torno al enlace simple carbono-carbono. Conformaciones.
Tensión torsional
3.4 Propano y butanos
3.5 Conformaciones del n-butano. Repulsión de Van der Waals
3.6 Alcanos superiores. La serie homóloga
3.7 Nomenclatura
3.8 Grupos alquilo
3.9 Nombres comunes de los alcanos
3.10 Nombres IUPAC de alcanos
3.11 Tipos de átomos de carbono e hidrógeno
3.12 Propiedades físicas
3.13 Fuente industrial
3.14 Fuente industrial y preparación de laboratorio
3.15 Preparación
3.16 El reactivo de Grignard: un compuesto organometálico
3.17 Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos
3.18 Reacciones
3.19 Halogenación
3.20 Mecanismo de la halogenación
3.21 Orientación de la halogenación
3.22 Reactividades relativas de los alcanos en la halogenación
3.23 Facilidad de separación de átomos de hidrógeno. Energía de activación
3.24 Estabilidad de radicales libres
3.25 Facilidad de formación de radicales libres
3.26 Estado de transición para la halogenación
3.27 Orientación y reactividad
3.28 Reactividad y selectividad
3.29 Ausencia de transposición en los radicales libres. Trazadores isotópicos
3.30 Combustión
3.31 Pirólisis: crackiny
3.32 Determinación de la estructura
3.33 Análisis de los alcanos

4. Estercoquímica I. Estereoisómeros

4.1 Estereoquímica y estereoisomería
4.2 Número de isómeros y carbono tetraédrico
4.3 Actividad óptica. Luz polarizada en un plano
4.4 El polarímetro
4.5 Rotación específica
4.6 Enantiomería: el descubrimiento
4.7 Enantiomería y carbono tetraédrico
4.8 Enantiomería y actividad óptica
4.9 Pronóstico de la enantiomería. Quiralidad
4.10 El centro quiral
4.11 Enantiómeros
4.12 Modificación racémica
4.13 Actividad óptica: un estudio más detallado
4.14 Configuración
4.15 Especificación de la configuración: R y S
4.16 Reglas secuenciales
4.17 Diastereómeros
4.18 Estructuras meso
4.19 Especificación de la configuración: más de un centro quiral
4.20 Isómeros conformacionales
4.21 Reacciones que involucran es tercoisómeros
4.22 Generación de un centro quiral. Síntesis y actividad óptica
4.23 Reacciones de moléculas quirales. Ruptura de enlaces
4.24 Reacciones de moléculas quirales. Correlación de configuraciones
4.25 Pureza óptica
4.26 Reacciones de moléculas quirales. Generación de un segundo centro quiral
4.27 Reacciones de moléculas quirales con reactivos ópticamente activos. Resolución
4.28 Reacciones de moléculas quirales. Mecanismo de la cloración por radicales libres

5. Halogenuros de alquilo Sustitución nucleofilica alifilica

5.1 Química homolítica y heterolítica
5.2 Velocidad relativa de reacciones competitivas
5.3 Estructura de los halogenuros de alquilo. El grupo funcional
5.4 Clasificación y nomenclatura de halogenuros de alquilo
5.5 Alcoholes: breve introducción
5.6 Propiedades físicas de los halogenuros de alquilo
5.7 Preparación de halogenuros de alquilo
5.8 Reacciones de los halogenuros de alquilo. Sustitución nucleofilica alifática
5.9 Sustitución nucteofilica alifática. Nucleófilos y grupos salientes
5.10 Velocidad de reacción: efecto de la concentración. Cinética
5.11 Cinética de la sustitución nucleofilica alifática.
Reacciones de segundo y primer orden
5.12 Sustitución nucleofilica alifática: dualidad de mecanismos
5.13 Reacción SN2: mecanismo y cinética
5.14 Reacción SN2: estereoquímica. Inversión de la configuración
5.l5 Reacción SN2: reactividad. Impedimento estérico
5.16 Reacción SN1: mecanismo y cinética. Etapa determinante de la velocidad
5.17 Carbocationes
5.18 Estructura de carbocationes
5.19 Reacción SN1: estereoquímica
5.20 Estabilidades relativas de carbocationes
5.21 Estabilización de carbocationes. Distribución de la carga. Efectos polares
5.22 Reacción SI: reactividad. Facilidad de formación de carbocationes
5.23 Transposición de carbocationes
5.24 SN2 contra SN1
5.25 Reacción de alcoholes con halogenuros de hidrógeno. Catálisis ácida
5.26 Análisis de halogenuros de alquilo

6 Función del disolvente. Enlace secundario

6.1 Función del disolvente
6.2 Enlace secundario
6.3 Solubilidad: solutos no iónicos
6.4 Solubilidad: solutos iónicos. Disolventes próticos y apróticos.
Pares iónicos
6.5 Reacción SN1: función del disolvente. Enlaces ion-dipolo
6.6 Reacción S,2: función del disolvente. Disolventes próticos y apróticos
6.7 Reacción S,2: catálisis de transferencia de fase
6.8 SN2 contra SN1: efecto del disolvente
6.9 Solvólisis. Ayuda nucleofilica del disolvente
6.10 El medio: un mensaje

7. Alquenos I. Estructura y preparación
Eliminación
7.1 Hidrocarburos no saturados
7.2 Estructura del etileno. El doble enlace carbono-carbono
7.3 Propileno
7.4 Hibridación y tamaño orbital
7.5 Los butilenos
7.6 Isomería geométrica
7.7 Alquenos superiores
7.8 Nombres de los alquenos
7.9 Propiedades físicas
7.10 Fuente industrial
7.11 Preparación
7.12 Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo: eliminación 1,2
7.13 Cinética de la deshidrohalogenación. Dualidad del mecanismo
7.14 Mecanismo E2
7.15 Mecanismo E1
7.16 Evidencia para el mecanismo E2. Ausencia de transposición
7.17 Evidencia para el mecanismo E2. Efectos isotópicos
7.18 Evidencia para el mecanismo E2. Ausencia de intercambio de hidrógeno
7.19 Evidencia para el mecanismo E2. El efecto elemento
7.20 Reacción E2: orientación y reactividad
7.21 Evidencia para el mecanismo E1
7.22 Reacción El: orientación
7.23 Eliminación: E2 contra E1
7.24 Eliminación contra sustitución
7.25 Deshidratación de alcoholes

8. Alquenos II. Reacciones del doble enlace carbono-carbono
Adición electrofilica y de radicales libres

8.1 Reacciones de los alquenos
8.2 Reacciones en el doble enlace carbono-carbono. Adición
8.3 Hidrogenación. Calor de hidrogenación
8.4 Calor de hidrogenación y estabilidad de los alquenos
8.5 Adición de los halogenuros de hidrógeno. Regla de Markovnikov. Reacciones regioselectivas
8.6 Adición de bromuro de hidrógeno. Efecto del peróxido o efecto Karash
8.7 Adición del ácido sulfúrico
8.8 Adición de agua. Hidratación
8.9 Adición electrofílica: mecanismo
8.10 Adición electrofilica: transposiciones
8.11 Adición electrofilica: ausencia de intercambio de hidrógeno
8.12 Adición electrofilica: orientación y reactividad
8.13 Adición de halógenos
8.14 Mecanismo de la adición de halógenos
8.15 Formación de halobidrinas: adición de los elementos de los ácidos hipohalogenosos
8.16 Adición de alquenos. Dimerización
8.17 Adición de alcanos. Alquilación
8.18 Adición de radicales libres. Mecanismo de la adición de HBr iniciada por peróxidos
8.19 Orientación de la adición de radicales libres. Factores polares
8.20 Otras adiciones de radicales libres
8.21 Polimerización de alquenos por medio de radicales libres
8.22 Hidroxilación. Formacíón de 1,2-dioles
8.23 Escisión: determinación de la estructura por degradación. Ozonólisis
8.24 Análisis de alquenos

9. Estereoquímica II. Reacciones estereoselectivas y estereoespecíficas

9.1 Química orgánica en tres dimensiones
9.2 Reacciones estereoselectivas
9.3 Reacciones estereoespecíficas
9.4 Estereoselectividad contra estereoespecifícidad
9.5 Estereoquímica de la adición de halógenos a los alquenos. Adición syn y anti
9.6 Mecanismo de la adición de halógenos a los alquenos
9.7 Estereoquímica de la reacción E2. Eliminación syn y anti
9.8 Una mirada hacia adelante

10 Conjugación y resonancia Dienos

10.1 El doble enlace carbono-carbono como sustituyente
10.2 Halogenación de los alquenos por radicales libres: sustitución y adición
10.3 Sustitución en alquenos por radicales libres: orientación y reactívidad
10.4 Sustitución en alquenos por radicales libres: transposición alílica
10.5 Simetría del radical alilo
10.6 Teoría de la resonancia
10.7 El radical alilo como híbrido de resonancia
10.8 Estabilidad del radical alilo
10.9 Descripción orbital del radical alilo
10.10 Aplicación de la teoría de la resonancia
10.11 Estabilización por resonancia de los radicales alquilo. Hiperconjugación
10.12 Catión alilo como híbrido de resonancia
10.13 Sustitución nucleorilica en sustratos alílicos: SN1. Reactividad.
Transposición alílica
10.14 Estabilización de carbocationes: efecto de resonancia
10.15 Estabilización de carbocationes: función de los pares no compartidos
10.16 Estabilización por resonancia de cationes alquilo: hiperconjugación
10.17 Sustitución nucleofilica en sustratos alílicos: S,2
10.18 Sustitución nucleofilica en sustratos vinílicos
10.19 Sustitución nucleorilica en sustratos vinílicos: cationes vinílicos
10.20 Dienos: estructura y propiedades
10.21 Estabilidad de dienos conjugados
10.22 Resonancia en dienos conjugados
10.23 Resonancia en alquenos. Hiperconjugación
10.24 Estabilidad de dienos y alquenos: una interpretación alternativa
10.25 Facilidad de formación de dienos conjugados: orientación de la eliminación
10.26 Adición electrorilica a dienos conjugados. Adición 1,4
10.27 Adición 1,2 contra 1,4. Velocidad contra equilibrio
10.28 Adición de radicales libres a dienos conjugados: orientación
10.29 Adición de radicales libres a dienos conjugados: reactividad
10.30 Polimerizacíón de dienos por radícales libres. Caucho y sustitutos del caucho
10.31 Isopreno y la regla isoprénica
10.32 Análisis de dienos

11 Alquinos

11.1 Introducción
11.2 Estructura del acetileno. El triple enlace carbono-carbono
11.3 Alquinos superiores. Nomenclatura
11.4 Propiedades físicas de los alquinos
11.5 Fuente industrial del acetileno
11.6 Preparación de alquinos
11.7 Reacciones de alquinos
11.8 Reducción a alquenos
11.9 Adición electrofílica a alquinos
11.10 Hidratación de alquinos. Tautomería
11.11 Acidez de los alquinos. Acidos muy débiles
11.12 Reacciones de los acetiluros metálicos. Síntesis de alquinos
11.13 Formación de enlaces carbono-carbono.
Función de los compuestos organometálicos
11.14 Análisis de los alquinos

12 Hidrocarburos alicíclicos

12.1 Compuestos de cadena abierta y cíclicos
12.2 Nomenclatura
12.3 Fuente industrial
12.4 Preparación
12.5 Reacciones
12.6 Reacciones de compuestos de anillo pequeño.
Ciclopropano y ciclobutano
12.7 Teoría de las tensiones de Baeyer
12.8 Calores de combustión y estabilidades relativas de los cicloalcanos
12.9 Descripción orbital de la tensión angular
12.10 Factores que afectan la estabilidad de las conformaciones
12.11 Conformaciones de los cicloalcanos
12.12 Enlaces ecuatoriales y axiales en el ciclohexano
12.13 Estereoisomería de los compuestos cíclicos: isómeros cis y trans
12.14 Estercoisomeria de compuestos cíclicos. Análisis conformacional
12.15 Estereoquímica de la eliminación de compuestos alicíclicos
12.16 Carbenos. Metileno. Cicloadición
12.17 Adición de carbenos sustituidos. Eliminación 1,1
12.18 Análisis de los hidrocarburos alicíclicos

13 Aromaticidad Benceno

13.1 Compuestos alifáticos y aromáticos
13.2 Estructura del benceno
13.3 Fórmula molecular. Número de isómeros. Estructura de Kekulé
13.4 Estabilidad del anillo bencénico. Reacciones del benceno
13.5 Estabilidad del anillo bencénico.
Calores de hidrogenación y de combustión
13.6 Longitudes de los enlaces carbono-carbono del benceno
13.7 Estructura resonante del benceno
13.8 Descripción orbital del benceno
13.9 Representación del anillo bencénico
13.10 Carácter aromático. La regla 4n + 2 de Hückel
13.11 Nomenclatura de los derivados del benceno
13.12 Análisis elemental cuantitativo: nitrógeno y azufre

14 Sustitución electrofilica aromática

14.1 Introducción
14.2 Efectos de grupos sustituyentes
14.3 Determinación de la orientación
14.4 Determinación de la reactividad relativa
14.5 Clasificación de grupos sustituyentes
14.6 Orientación en bencenos disustituidos
14.7 Orientación y síntesis
14.8 Mecanismo de la nitración
14.9 Mecanismo de la sulfonación
14.10 Mecanismo de la alquilación de Friedel-Crafts
14.11 Mecanismo de la halogenación
14.12 Desulfonación. Mecanismo de la protonación
14.13 Mecanismo de la sustitución electrofilica aromática: resumen
14.14 Mecanismo de la sustitución electrorilica aromática: dos etapas
14.15 Reactividad y orientación
14.16 Teoría de la reactividad
14.17 Teoría de la orientación
14.18 Liberación de electrones por resonancia
14.19 Efecto del halógeno en la sustitución electrofílica aromática
14.20 Relación con otras reacciones de carbocationes

15. Compuestos aromáticos alifáticos. Arenos y sus derivados

15.1 El anillo aromático como un sustituyente
15.2 Hidrocarburos aromáticos-alifáticos: arenos
15.3 Estructura y nomenclatura de los arenos y sus derivados
15.4 Propiedades físicas
15.5 Fuente industrial de los alquilbencenos
15.6 Preparación de alquilbencenos
15.7 Alquilación de Friedel-Crafts
15.8 Mecanismo de la alquilación de Friedel-Crafts
15.9 Limitaciones de la alquilación de Friedel-Crafts
15.10 Reacciones de los alquilbencenos
15.11 Oxidación de alquilbencenos
15.12 Sustitución electrofilica aromática en alquilbencenos
15.13 Halogenación de alquilbencenos: anillo contra cadena lateral
15.14 Halogenación de cadenas laterales de los alquilbencenos
15.15 Estabilización por resonancia del radical bencilo
15.16 Trifenilmetilo: un radical libre estable
15.17 Estabilidad del catión bencilo
15.18 Sustitución nucleofilica en sustratos bencílicos
15.19 Preparación de los alquenilbencenos. Conjugación con el anillo
15.20 Reacciones de alquenilbencenos
15.21 Adición a alquenilbencenos conjugados
15.22 Alquinilbencenos
15.23 Análisis de los arenos

16 Espectroscopia y estructura

16.1 Determinación de la estructura: métodos espectroscópicos
16.2 Espectro de masas
16.3 Espectro electromagnético
16.4 Espectro infrarrojo
16.5 Espectro ultravioleta
16.6 Espectro de resonancia magnética nuclear (RMN)
16.7 RMN. Número de señales. Protones equivalentes y no equivalentes
16.8 RMN. Posiciones de las señales. Desplazamiento químico
16.9 RMN. Area de picos y contabilización de protones
16.10 RMN. Desdoblamiento de señales. Acoplamiento espín-espín
16.11 RMN. Constantes de acoplamiento
16.12 RMN. Espectros complejos. Marcaje con deuterio
16.13 Equivalencia de protones: un estudio más detallado
16.14 Espectroscopia RMN del carbono 13 (RMC)
16.15 RMC. Desdoblamiento
16.16 RMC. Desplazamiento químico
16.17 Espectro de resonancia del espín electrónico (RSE)
16.18 Análisis espectroscópico de los hidrocarburos. Espectros infrarrojos
16.19 Análisis espectroscópico de los hidrocarburos. RMN y RMC
16.20 Análisis espectroscópico de los halogenuros de alquilo

17 Alcoholes I. Preparación y propiedades físicas

17.1 Introducción
17.2 Estructura
17.3 Clasificación
17.4 Nomenclatura
17.5 Propiedades físicas
17.6 Fuente industrial
17.7 Alcohol etílico
17.8 Preparación de alcoholes
17.9 Oximercuración-desmercuración
17.10 Hidroboración-oxidación
17.11 Orientación y estereoquímica de la hidroboración
17.12 Mecanismo de la hidroboración
17.13 Aldehídos y cetonas: introducción
17.14 Síntesis de Grignard de los alcoholes
17.15 Productos de la síntesis de Grignard
17.16 Planificación de una síntesis de Grignard
17.17 Limitaciones de la síntesis de Grignard
17.18 Esteroides

18 Alcoholes II. Reacciones

18.1 Química del grupo --OH
18.2 Reacciones
18.3 Ruptura del enlace C-OH
18.4 Alcoholes como ácidos y bases
18.5 Formación de sulfonatos de alquilo
18.6 Oxidación de alcoholes
18.7 Síntesis de alcoholes
18.8 Síntesis con empleo de alcoholes
18.9 Análisis de alcoholes. Caracterización. Prueba del yodoformo
18.10 Análisis de 1,2-dioles. Oxidación con ácido peryódico
18.11 Análisis espectroscópico de alcoholes

19 Eteres y epóxidos
ETERES

19.1 Estructura y nomenclatura de los éteres
19.2 Propiedades fí sicas de los éteres
19.3 Fuentes industriales de los éteres. Deshidratación de alcoholes
19.4 Preparación de éteres
19.5 Preparación de éteres. Síntesis de Williamson
19.6 Preparación de éteres. Alcoximercuración-desmercuración
19.7 Reacciones de los éteres. Escisión por ácidos
19.8 Sustitución electrofilica de éteres aromáticos
19.9 Eteres cíclicos
19.10 Eteres corona. Relación anfitrión-huésped

EPOXIDOS

19.11 Preparación de epóxidos
19.12 Reacciones de epóxidos
19.13 Escisión de los epóxidos catalizada por ácidos. Hidroxilación anti
19.14 Escisión de los epóxidos catalizada por bases
19.15 Reacción del óxido de etileno con reactivos de Grignard
19.16 Orientación de la escisión de los epóxidos
19.17 Análisis de los éteres
19.18 Análisis espectroscópico de éteres

20. Sinfonía Efectos de grupos vecinos
Catálisis por complejos de metales de transición

20.1 Sinfonía
20.2 Efectos de grupos vecinos: el descubrimiento. Estercoquímica
20.3 Efectos de grupos vecinos: ataque nucleofilico intramolecular
20.4 Efectos de grupos vecinos: velocidad de reacción. Ayuda anquimérica
20.5 Hidrogenación homogénea. Complejos de metales de transición
20.6 Estercoquímica de la hidrogenación homogénea: diastercoselectividad
20.7 Estercoquímica de la hidrogenación homogénea: enantioselectividad
20.8 El proceso oxo
20.9 Acción de las enzimas

21 Aldehídos y cetonas Adición

21.1 Estructura
21.2 Nomenclatura
21.3 Propiedades físicas
21.4 Preparación
21.5 Preparación de cetonas por acilación de Friedel-Crafts
21.6 Preparación de cetonas empleando compuestos organocúpricos
21.7 Reacciones. Adición nucleofilica
21.8 Oxidación
21.9 Reducción
21.10 Adición de reactivos de Grignard
21.11 Adición de cianuro
21.12 Adición de derivados del amoniaco
21.13 Adición de alcoholes. Formación de acetales
21.14 Reacción de Cannizzaro
21.15 Análisis de aldehídos y cetonas
21.16 Análisis espectroscópico de aldehídos y cetonas

22 Estereoquímica III. Ligantes y caras enantiotópicas y, diastereotópicas

22.1 Introducción
22.2 Oxidación y reducción biológicas. Etanol y acetaldehído
22.3 Oxidación y reducción biológicas.
Experimentos utilizando deuterio como marcador
22.4 Oxidación y reducción biológicas. Estercoquímica
22.5 Ligantes enantiotópicos y diastereotópicos
22.6 Caras enantiotópicas y diastercotópicas
22.7 Origen de la enantioespecificidad

23 Acidos carboxílicos

23.1 Estructura
23.2 Nomenclatura
23.3 Propiedades físicas
23.4 Sales de los ácidos carboxílicos
23.5 Fuente industrial
23.6 Preparación
23.7 Síntesis de Grignard
23.8 Síntesis mediante nitrílos
23.9 Reacciones
23.10 Ionización de los ácidos carboxílicos. Constante de acidez
23.11 Equilibrio
23.12 Acidez de ácidos carboxílicos
23.13 Estructura de iones carboxilato
23.14 Efecto de los sustituyentes sobre la acidez
23.15 Conversión a cloruros de ácido
23.16 Conversión a ésteres
23.17 Conversión a amidas
23.18 Reducción de ácidos a alcoholes
23.19 Halogenación de los ácidos alifáticos. Acidos sustituidos
23.20 Acidos dicarboxílicos
23.21 Análisis de los ácidos carboxílicos. Equivalente de neutralización
23.22 Análisis espectroscópico de ácidos carboxílicos

24 Derivados funcionales de los ácidos carboxílicos
Sustitución nucleofílica del acilo

24.1 Estructura
24.2 Nomenclatura
24.3 Propiedades físicas
24.4 Sustitución nucleofilica del acilo. Papel del grupo carbonilo
24.5 Sustitución nucleofilica: alquilo contra acilo

CLORUROS DE ACIDO

24.6 Preparación de cloruros de ácidos
24.7 Reacciones de los cloruros de ácido
24.8 Conversión de los cloruros de ácido a derivados de ácido

ANHIDRIDOS DE ACIDO

24.9 Preparación de anhídridos de ácido
24.10 Reacciones de anhídridos de ácido
AMIDAS

24.11 Preparación de amidas
24.12 Reacciones de amidas
24.13 Hidrólisis de amídas
24.14 Imidas

ESTERES

24.15 Preparación de ésteres
24.16 Reacciones de ésteres
24.17 Hidrólisis alcalina de los ésteres
24.18 Hidrólisis ácida de los ésteres
24.19 Amonólisis de los ésteres
24.20 Transesterificación
24.21 Reacción de los ésteres con los reactivos de Grignard
24.22 Reducción de ésteres
24.23 Derivados funcionales del ácido carbónico
24.24 Análisis de los derivados de ácidos carboxílícos.
Equivalente de saponificación
24.25 Análisis espectroscópico de los derivados de ácidos carboxílicos

25 Carbaniones I Condensaciones aldólicas y de Claisen

25.1 Acidez de los hidrógenos alfa
25.2 Reacciones que implican carbaniones
25.3 Halogenación de cetonas promovida por bases
25.4 Halogenación de cetonas catalizada por ácidos. Enolización
25.5 Condensación aldólica
25.6 Deshidratación de productos aldólicos
25.7 Empleo de la condensación aldólica en síntesis
25.8 Condensación aldólica cruzada
25.9 Reacciones relacionadas con la condensación aldólica
25.10 Reacción de Wittig
25.11 Condensación de Claisen. Formación de beta-cetoésteres
25.12 Condensación de Claisen cruzada

26 Aminas I. Preparación y propiedades físicas

26.1 Estructura
26.2 Clasificación
26.3 Nomenclatura
26.4 Propiedades físicas de las aminas
26.5 Sales de aminas
26.6 Estereoquímica del nitrógeno
26.7 Fuente industrial
26.8 Preparación
26.9 Reducción de nitrocompuestos
26.10 Amonólisis de halogenuros
26.11 Aminación reductiva
26.12 Degradación de amidas según Hofmann
26.13 Síntesis de aminas secundarias y terciarias
26.14 Amínas heterocíclicas

27 Aminas II. Reacciones

27.1 Reacciones
27.2 Basicidad de aminas. Constante de basicidad
27.3 Estructura y basicidad
27.4 Efecto de sustituyentes sobre la basicidad de aminas aromáticas
27.5 Sales de amonio cuaternarias. Metilación exhaustiva.
Eliminación de Hofmann
27.6 Eliminación E2: orientación según Hofmann.
El estado de transición E2 variable
27.7 Conversión de aminas a amidas sustituidas
27.8 Sustitución anular en las aminas aromáticas
27.9 Sulfonación de aminas aromáticas. Iones dipolares
27.10 Sulfanilamida. Las drogas sulfa
27.11 Reacciones de las aminas con el ácido nitroso
27.12 Sales de diazonio. Preparación y reacciones
27.13 Sales de diazonio. Reemplazo por halógeno. Reacción de Sandmeyer
27.14 Sales de diazonio. Reemplazo por -CN.
Síntesis de los ácidos carboxílicos 960
27.15 Sales de diazonio. Reemplazo por -OH. Síntesis de fenoles
27.16 Sales de diazonio. Reemplazo por -H
27.17 Síntesis con sales de diazonio
27.18 Copulación de sales de diazonio. Síntesis de azocompuestos
27.19 Análisis de aminas. Ensayo de Hinsberg
27.20 Análisis de amidas sustituidas
27.21 Análisis espectroscópico de aminas y amidas sustituidas

28 Fenoles

28.1 Estructura y nomenclatura
28.2 Propiedades físicas
28.3 Sales de fenoles
28.4 Fuente industrial
28.5 Preparación
28.6 Reacciones
28.7 Acidez de los fenoles
28.8 Formación de éteres. Síntesis de Williamson
28.9 Formación de ésteres. Transposición de Fries
28.10 Sustitución anular
28.11 Reacción de Kolbe. Síntesis de ácidos fenólicos
28.12 Reacción de Reimer-Tiemann. Síntesis de los aldehídos fenólicos.
Diclorocarbeno
28.13 Análisis de los fenoles
28.14 Análisis espectroscópico de los fenoles

PARTE II TEMAS ESPECIALES

29 Halogenuros de arilo Sustitución nucleofilica aromática
29.1 Estructura
29.2 Propiedades físicas
29.3 Preparación
29.4 Reacciones
29.5 Baja reactividad de los halogenuros de arilo y vinilo
29.6 Estructura de halogenuros de arilo y vinilo
29.7 Sustitución nucleofilica aromática: desplazamiento bimolecular
29.8 Mecanismo para el desplazamiento bimolecular en la sustitución núcleo
aromática
29.9 Reactividad en la sustitución nucleofilica aromática
29.10 Orientación en la sustitución nucleofilica aromática
29.11 Atracción de electrones por resonancia
29.12 Pruebas para las dos etapas del desplazamiento bimolecular
29.13 Sustitución nucleofilica: alifática y aromática
29.14 Mecanismo de eliminación-adición para la sustitución nucleofilica aromática
Bencino
29.15 Análisis de los halogenuros de arilo

30 Carbaniones II Síntesis malónica y acetoacética

30.1 Carbaniones en síntesis orgánica
30.2 Síntesis malónica de ácidos carboxílicos
30.3 Síntesis acetoacética de cetonas
30.4 Descarboxilación de los ácidos beta-cetónicos y malónicos
30.5 Alquilación directa e indirecta de ésteres y cetonas
30.6 Síntesis de ácidos y ésteres por medio de las 2-oxazolinas
30.7 Síntesis organoboranica de ácidos y cetonas
30.8 Alquilación de compuestos carbonílicos con enaminas

31 Compuestos carboníficos alfa, beta-no saturados

31.1 Estructura y Propiedades
31.2 Preparación
31.3 Interacción de grupos funcionales
31.4 Adición electrofilica
31.5 Adición nucleofilica
31.6 Comparación de la adición nucleofilica y la electrofilica
31.7 La adición de Michael
31.8 La reacción de Dieis-Alder
31.9 Quinonas

32 Transposiciones

32.1 Transposiciones: ataque neclofilico intramolecular
32.1 Transposiciones: ataque nucleorilico intramolecular
32.2 Transposición de Hofmann.
Migración a un nitrógeno deficiente en electrones
32.3 Transposición de Hofmann. ¿Intra 0 intermolecular?
32.4 Transposición de Hofmann. Estercoquímica en el grupo migratorio
32.5 Transposición de Hofmann. Sincronización de los pasos
32.6 Transposición de hidroperóxidos.
Migración a oxígeno deficiente en electrones
32.7 Transposición de hidroperóxidos. Aptitud migratoria
32.8 Transposición pinacólica.
Migración a un carbono deficiente en electrones
32.9 Efectos de grupos vecinos: arilo vecino
32.10 Efectos de grupos vecinos: carbono saturado vecino iones no clásicos

33 Orbitales moleculares. Simetría orbital

33.1 Teoría de los orbitales moleculares
33.2 Ecuaciones de onda. Fase
33.3 Orbitales moleculares. Método CLOA
33.4 Orbitales enlazantes y antienlazantes
33.5 Configuraciones de electrones de algunas moléculas
33.6 Carácter aromático. La regla 4n + 2 Hückel
33.7 Simetría orbital y la reacción química
33.8 Reacciones electrocíclicas
33.9 Reacciones de cicloadición
33.10 Reacciones sigmatrópicas

34 Compuestos aromáticos polinucleares

34.1 Compuestos aromáticos de anillos fusionados
NAFTALENO

34.2 Nomenclatura de los derivados del naftaleno
34.3 Estructura del naftaleno
34.4 Reacciones del naftaleno
34.5 Oxidación del naftaleno
34.6 Reducción del naftaleno
34.7 Deshidrogenación de compuestos hidroaromáticos. Aromatización
34.8 Nitración y halogenación del naftaleno
34.9 Orientación de la sustitución electrofilica en el naftaleno
34.10 Acilación del naftaleno según Friedel-Crafts
34.11 Sulfonación del naftaleno
34.12 Naftoles
34.13 Orientación de la sustitución electrofilica en derivados del naftaleno
34.14 Síntesis de derivados del naftaleno por cierre de anillos.
La síntesis de Haworth

ANTRACENO Y FENANTRENO

34.15 Nomenclatura para derivados del antraceno y del fenantreno
34.16 Estructura del antraceno y del fenantreno
34.17 Reacciones del antraceno y del fenantreno
34.18 Preparación de derivados del antraceno por cierre de anillos.
Antraquinononas
34.19 Preparación de derivados del fenantreno por cierre de anillos
34.20 Hidrocarburos carcinógenos. Oxidos de arenos

35 Compuestos heterocíclicos

35.1 Sistemas heterocíclicos
ANILLOS DE CINCO ATOMOS

35.2 Estructura del pirrol, furano y tiofeno
35.3 Fuente del pirrol, furano y tiofeno
35.4 Sustitución electrofilíca en el pirrol, furano y tiofeno.
Reactividad y orientación
35.5 Heterociclos pentagonales saturados

ANILLOS DE SEIS ATOMOS

35.6 Estructura de la piridina
35.7 Fuente de compuestos piridínicos
35.8 Reacciones de la piridina
35.9 Sustitución electrofilica en la piridina
35.10 Sustitución nucleofilica en la piridina
35.11 Basicidad de la piridina
35.12 Reducción de la piridina

ANILLOS FUSIONADOS

35.13 Quinolina. La síntesis de Skraup
35.14 Isoquinolina. La síntesis de Bischler-Napieralski

36 Macro moléculas. Polímeros y polimerización

36.1 Macromoléculas
36.2 Polímeros y polimeriza